El upgrade de redireccionamiento solo sirve si pasas de un blog alojado por WordPress.com (__.wordpress.com) a un blog en tu propio servidor.
Si quieres que tu blog actual __.wordpress.com siga alojado por WordPress.com pero pase a una dirección de tipo __.com, __.org, etc. no necesitas dicha mejora. La mejora de domain mapping YA hace lo necesario para que tus visitantes a tu antigua dirección __.wordpress.com sean redirigidos a la nueva.
Hagas lo que hagas, vas a perder un poco de posicionamiento, ya que las dos direcciones (__.wordpress.com y __.com) son distintas. Hay que dejar tiempo al tiempo. No hay otra forma.
¿Pero entonces si compro la opción del mapping se rediccionará a mis visitantes a la antigua dirección de mi blog?
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No, excepto WordAds.
http://en.support.wordpress.com/domain-mapping/#important-notes-before-upgrading
¿Con solo adquirir mi mapeo del dominio aquí en WordPres.com calificaria para WordAds?
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La ultima pregunta que tengo es:
¿En la opción del mapping viene incluido el dominio o me toca comprarlo en algún sitio externo como Godaddy?