Hola vickba, claro que el HTML se puede colocar en la página donde van los posts, y en todas las páginas... siempre que sea código admitido por wordpress.com, que por lo que tengo entendido solo acepta HTML "simple".
Si tenés como en el caso de arriba algo que quieras colocar, tendrías que dejar más datos, como la URL de tu blog; el código que te trae problemas, etc...
En un widget de texto, además sí existen limitaciones adicionales con respecto al código aceptado... nuevamente, si lo mostraras acá, es probable que se le encuentre alguna solución...
Con respecto a tener tu blog de wordpress.ORG en tu propio servidor, ciertamente vas encontrar ventajas y desventajas... claro que vas a encontrar más libertades y posibilidades de insertar códigos que te amplíen en mucho las opciones de uso y aspecto... pero eso trae aparejado que deberás saber bastante de esos temas... y acabas de decir que "sos muy novata"... En fin, hacé el balance, no está de más probar y así elegís tranquila...
Saludos.