hmmm asi:
blog2.worpdress.com >> dummydomain.com >> blog1.wordpress.com ?
Creo que sí se puede. Ya que primero haces la redirección del blog2 al dominio, media vez configurado con wordpress.com, cambias la configuracion del dominio para que ya no este ligado a blog2, sino que haga una redireccion hacia blog1.wordpress.com. Técnicamente es posible, ahora con los Términos del Servicio no estoy seguro, ellos mencionan:
the Content is not spam, and does not contain unethical or unwanted commercial content designed to drive traffic to third party sites or boost the search engine rankings of third party sites ....
Pero como el tráfico regresa a Wordpress.com, ya está algo oscura la cosa.
Una de dos: O te arriegas y pruebas a ver cuanto dura sin que te descubran, o consultas este caso con el Staff a ver que responden.
Con la otra pregunta, si no es publicida y no parece publicidad aun es libre de colocar lo que desee. Yo enlazo a mis amigos (blogroll) con imagenes, en vez de textos, esto sería un caso similar.