Tienes una imagen original de digamos 800px de ancho y 600px de alto. Haces una copia en tamaño pequeño de 200px x 150px por ejemplo, para que te pueda caber en la barra lateral.
Ten en cuenta que las medidas de la pequeña son proporcionales a las de la grande: esto es importante porque si no la imagen se deforma. De todas maneras las medidas que puse son orientativas. Todo depende de cuanto mida tu barra lateral.
Entonces, lo que tienes que hacer es mostrar la pequeña enlazando a la grande, con lo que cualquier visitante de tu blog al pulsar sobre la pequeña "irá" a la grande.
1) alojas o subes las dos imágenes a tu biblioteca de medios. Cuando las subas, verás que cada una de ellas tiene una dirección del tipo
'http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen.jpg'
Supongamos que la original tiene la dirección
'http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-original.jpg'
y que la pequeña tenga
'http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-miniatura.jpg'
2) en un widget de texto pones el siguiente código:
<a href="http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-original.jpg><img src="http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-miniatura.jpg></a>
3) lo que hay en medio
<img src="http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-miniatura.jpg> es el código para que se vea la imagen pequeña
Lo que está rodeando
<a href="http://nombredetublog.files.wordpress.com/2009/07/imagen-original.jpg></a>
es el código que crea un enlace con la imagen grande. Al pulsar sobre la pequeña, vas a la grande.
Fin